Okay, und hier für unsere zweite Aufgabe. Das Ziel war, ein Mechanismus zu beschreiben

für die Alkoholierung von Toluol mit Hexen. Ich habe in der letzten Aufgabe gesagt, dass

bei der Alkylierung von Aromaten Alkylhalogeniden werden meistens als Alkylierungsmittel eingesetzt,

aber es muss nicht so bedingt sein. Es gibt auch Alternativen, andere Verbindungen, die

auch als Alkylquelle dienen. Alternativen zu Alkylhalogeniden lassen Sie auch Alkohol

und Alkenen als Kohlenstoffdiverganten verwenden, die durch katalytische Mengen an einer Bronzzeuge

in die entsprechenden Carbonihygiene überführt werden. Theoretisch kann jede funktionelle

Gruppe oder Verbindung, die in ein starkes Elektrofil umgewandelt werden kann, für diese

wieder Kraftalkylierungsmittel verwendet werden. Das heißt, jede Verbindung, die in eine Carbokation

umgewandelt werden kann, könnte als Alkylierungsmittel genutzt werden. Das ist genau der Fall von

Alkenen zum Beispiel. Das beschriebene Mechanismus hier gilt allgemein für jede Alkylierungsreaktion

mittels eines Alkenes. Der erste Schritt vom Mechanismus wäre dann die Entstehung oder

die Bildung des Carbokations. Dazu brauchen wir einen Katalysator, in diesem Fall eine

Bronzzeuge, zum Beispiel Schwefelzeuge wird oft verwendet. Ihr kennt schon gut der Unterschied

zwischen einer Lewitzzeuge und einer Bronzzeuge. Die Bronzzeuge ist in der Lage, Proton abzugreifen

zu geben, und so kann das Alken protoniert werden. Die nächsten Schritte der Reaktion

wären genau die gleichen von jeder Alkylierungsreaktion. Sobald diese Carbokation entsteht, das heißt,

wenn das Elektrofil wurde aktiviert, kommt der Angriff vom argomatischen Ring auf das

Elektrofil, dabei wird eine P-Bindung im Ring gebrochen und eine neue Kohlenstoff-Sigma-Bindung

an der Stelle vom Angriff wird gebildet. Zum Schluss, als letzter Schritt, wird der Ring

protoniert, dabei wird ein Proton aus dem Ring abgegeben, das argomatisches Zielprodukt

entsteht und der Zögerkatalysator wird auch dadurch zurückgewinnt. Ihr denkt vielleicht,

warum wir dieses Produkt hier bevorzugen und nicht diesen Ring mit einem linearen Substituent.

Der Grund davon ist eine Belagerung des Carbokations, die bei der Alkylierungsreaktion auftreten

kann. Zum Beispiel hier, wir haben eine Alkylierungsreaktion zwischen Benzol und Propylchlorid, das heißt,

wir haben eine lineare Alkylgruppe nochmal. Um Propylbenzol als Produkt zu haben, bräuten

wir theoretisch die Bildung eines primären Carbokations, das an dieser Stelle angegriffen

werden könnte. Aber die Realität ist, dass diese Carbokation nur für sehr kurze Zeit

gebildet wird, weil eine Belagerung stattfindet. Das heißt, ein sekundäres Carbokation wird

ausschließlich gebildet. Und warum passiert das? Weil es stabiler ist. Das kennt ihr

auch bestimmt von euren Chemieverlässungen. Und das Ergebnis davon ist, mit theoretisch

Benzol als Produkt und nicht Propylbenzol. Diese Umlagerung von Carbokationen können

bei Alkylierungsreaktionen sehr problematisch sein, insbesondere wenn man eine bestimmte

Selektivität braucht. Daher sind viele Kraftalkylierungen zur Herstellung von Aromaten mit linearen

Seitenketten meist ungeeignet. Es gibt auch andere Probleme, die bei Alkylierungen austreten

können, nicht nur um Lagern von Carbokationen. Der Nutzen der vielen Kraftalkylierungen wird

durch eine Reiche von Nebenreaktionen stark eingeschränkt. Zunächst besteht die Gefahr

von Mehrfachalkylierungen. Das heißt, ein Ring mit mehreren Substituenten an den verschiedenen

Ortometern und Paarstellen entstehen kann. Ein weiteres Problem stellt die konkurrierende

Sumerisierung und Polymerisierung der Redukte dar. Da das gebildete Carbokation extrem kreativ

ist, können zu Nebenreaktionen stattfinden. Sumerisierung des Produkts oder sogar der

Kraftalkylierungen und Fraktionen sind auch möglich.